Do półfinału olimpijskiego turnieju w Tokio Novak Djoković zmiatał rywali z kortu i był murowanym faworytem do złota w singlu, a także w mikście parze z Niną Stojanović. Serbski tenisista wróci jednak do domu bez żadnego trofeum.
Lider rankingu ATP po triumfie w Wimbledonie trochę się wahał czy wystartować w turnieju olimpijskim, ostatecznie jednak wybrał się do Tokio. Przeważyła w nim sportowa ambicja, albowiem po trzech tegorocznych triumfach w turniejach Wielkiego Szlema (Australian Open, French Open i Wimbledonie) pojawiła się przed nim szansa na zdobycie tzw. Złotego Wielkiego Szlema. Ten laur przyznaje się zwycięzcy w jednym roku czterech imprez wielkoszlemowych (do wymienionych dochodzi jeszcze US Open) oraz zdobywcy złotego medalu olimpijskiego. Do tej pory w historii tenisa dokonała tego tylko legendarna niemiecka tenisistka Steffi Graf, która w 1988 roku zdołała skompletować pięć takich triumfów. 34-letni Djoković miał więc ogromną chrapkę na powtórzenie jej osiągnięcia. Nic jednak z jego planów nie wyszło, bo w półfinale olimpijskiego turnieju w Tokio zniweczył je 24-letni reprezentant Niemiec Alexander Zverev, który nieoczekiwanie zwyciężył Djokovicia 1:6, 6:3, 6:1, a w niedzielę sięgnął po złoty medal. Przegrywając walkę o awans do finału pokazał niestety też swoje gorsze oblicze – wybuchy wściekłości, rzucanie rakietą o kort, przekleństwa i kłótnie z sędziami. A jeszcze tego samego dnia stracił też szansę na złoto w grze mieszanej, przegrywając wraz z Niną Stojanović półfinałowy mecz z rosyjskim mikstem Jelena Wiesnina – Asłan Karaczew 6:7(4), 5:7.
W sobotę na pocieszenie Djoković mógł jednak jeszcze zdobyć dwa brązowe medale, ale w meczu o trzecie miejsce przegrał z Hiszpanem Pablo Carreno Bustą 4:6, 7:6(6), 3:6, a po tej porażce pod pretekstem urazu barku oddał walkowerem mecz o brązowym medal w mikście z australijską parą Ashleigh Barty – John Peers. Do domu wróci jako jeden z największych przegranych igrzysk, wątpliwe jednak by swoim paskudnym zachowaniem wzbudził współczucie.